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Enantiomeri

Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono strutturalmente molto più simili di quanto non lo siano i diastereoisomeri perché condividono anche la stessa orientazione spaziale degli atomi.

Infatti gli enantiomeri sono coppie di molecole che sono l’una l’immagine speculare dell’altra non sovrapponibili.

Ogni oggetto ha una immagine speculare che di solito è sovrapponibile all’oggetto, alcune volte questo non è vero. Quando questo accade l’oggetto e la sua immagine speculare sono definite enantiomeri.

E’ possibile prevedere l’esistenza di enantiomerismo verificando se l’oggetto (molecola) ha un centro o un piano di simmetria. Questo è un piano che divide l’oggetto (molecola) in due metà speculari.

La mancanza di un piano o un centro di simmetria causa la esistenza di enantiomerismo.

Esempi di oggetti con un piano di simmetria: non si ha enantiomerismo

Un atomo di carbonio tetra-legato se ha fino a tre atomi (o gruppi di atomi) diversi ha un piano di simmetria.

Esempi di oggetti senza alcun piano di simmetria: enantiomerismo

		specchio
Non è un piano di simmetria	quindi	elica sinistra                  elica destra oggetti non sovrapponibili

La mano non ha un piano di simmetria, pertanto la mano sinistra e la mano destra non sono sovrapponibili: il pollice si sovrapporrebbe al mignolo e viceversa.

Spesso ma non sempre la mancanza di un piano di simmetria è associato alla presenza nella struttura di un carbonio legato a quattro sostituenti diversi. In generale ad una geometria tetraedrica con ai vertici sostituenti diversi.

Infatti un tale carbonio e la sua immagine speculare non sono sovrapponibili. Non si riuscirà mai a sovrapporre tutte le sfere di uguale colore (ognuno rappresenta un sostituente diverso) dei due oggetti.

I due enantiomeri hanno stesse proprietà chimiche e fisiche a meno che non interagiscano con altri composti enantiomerici o con la luce piano polarizzata, che è una luce filtrata in modo tale che la sua onda oscilli in un piano. Due enantiomeri, in condizioni uguali, ruotano il piano della luce piano polarizzata di uno stesso angolo ma in versi opposti.

L’enantiomero è detto destrogiro e indicato con (+), quando esso ruota il piano della luce piano polarizzata in senso orario e levogiro e indicato con (-), quando lo ruota in senso antiorario.

Il limonene è un composto estratto da piante ed esiste come due enantiomeri che hanno i valori di rotazione specifica, [α]_D, rispettivamente di +123 and -123.

Inoltre, i due enantiomeri differiscono per l’aroma: il (+)-limonene ha un aroma di arancia) e il (-)-limonene di limone. Questo è dovuto al fatto che i due enantiomeri hanno forme diverse nonostante abbiano stessa formula di composizione, stessa sequenza di legami e stesso arrangiamento spaziale degli atomi.

Le differenti forme determinano una diversa interazione con opportune molecole enantiomeriche e quindi differenti proprietà. E’ importante sottolineare che la maggior parte delle molecole biologiche sono enantiomeriche.

Per analogia con la definizione di enantiomeri come immagini speculari non sovrapponibili, i diastereoisomeri possono essere definiti come stereoisomeri configurazionali che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro.

I diastereoisomeri hanno sempre proprietà chimiche e fisiche diverse.